_{4-二甲氨基吡啶}

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4- 二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，白色结晶粉末，分子式为C7H10N2。

中文名

4-二甲氨基吡啶

英文名

4-Dimethylaminopyridine

别    称

N,N-二甲基-4-吡啶胺、二甲氨基吡啶、4-二甲胺基吡啶

化学式

C7H10N2

分子量

122.17

CAS登录号

1122-58-3

EINECS登录号

219-282-3

熔    点

113~114℃

沸    点

211℃

水溶性

76 g/L（25℃）

密    度

0.906 g/cm3 at 25℃

外    观

白色结晶粉末

应    用

化学合成的新型高效催化剂

安全性描述

36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16

危险性符号

T,C,T+,Xn,F

危险性描述

25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40

危险品运输编号

UN 2811 6.1/PG 2

目录

00001. 1 简介

00002. ▪ 基本信息

00003. ▪ 物理参数

00004. ▪ 性状描述

00001. ▪ 溶解情况

00002. ▪ 质量规格

00003. ▪ 毒理学数据

00004. 2 用途

00001. 3 贮藏运输

00002. 4 危险说明

简介

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基本信息

中文名称：4-二甲氨基吡啶(DMAP)

中文同义名：N,N-二甲基-4-吡啶胺；二甲氨基吡啶；4-二甲基氨砒啶；4-二甲氨基吡啶/DMAP；P-二甲基氨基吡啶；4-二甲基氨基吡啶 [1] 

英文别名：DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine

分子量：122.17

MDL号：MFCD00006418

Beilstein号：110354

4-二甲氨基吡啶[2]

EINECS号：214-353-5 [1] 

物理参数

熔点：109~111℃

沸点：211 °C

折射率(nD20)：1.431

闪点：110 °C

水溶性：76 g/L (25 ºC)

性状描述

白色结晶粉末 [1]  ，从乙醚中析出者为浅黄色片状结晶。

溶解情况

难溶于水（7.6）、己烷、环己烷，溶于乙醇、苯、氯仿、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷。

质量规格

纯度：≥99%(HPLC)

干燥失重：≤0.5%

毒理学数据

急性毒性：大鼠经口LD50：250mg/kg ；小鼠经口LDL0：470mg/kg；兔经皮LD50：90mg/kg

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:在皮肤和粘膜上造成腐蚀性影响。

在眼睛上面:强烈的腐蚀性影响。

致敏作用：没有已知的敏化作用。

用途

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4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01~5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80~90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。 [1] 

贮藏运输

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阴凉干燥处

危险说明

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危险代码：T+

危险等级：25-27-36/37/38

安全等级：26-28-36/37/39-45

联合国编号：UN2811 [3]